Homogene Katalyse für Life Sciences

Dr. Helfried Neumann  

Arbeitsgebiete:

Deuterierung

Deuterierte Verbindungen werden in diversen Forschungsfeldern wie zum Beispiel der Arzneistoffentwicklung und der Bioanalytik vielfältig verwendet. Zudem sind Deuterium-Labels bei der Bestimmung von kinetischen Isotopeneffekten sowie der Suche nach reaktiven Positionen von Bedeutung. Wir untersuchen die Synthese dieser wichtigen Verbindungen mittels Isotopenaustausch (Hydrogen Isotope Exchange, HIE) and anderer Labelingmethoden. Hierbei konnte das Hydrogen-Borrowing-Konzept für die Deuterierung aliphatischer Amine angewandt werden, während übergangsmetallkatalysierte C-H-Aktivierungen selektives Labeling von Aromaten ermöglichen. Wir sind besonders an der Entwicklung homogener Katalysatoren für Deuterierungsreaktionen mit leicht verfügbaren und verwendbaren Isotopenquellen interessiert.

Perfluoralkylierung von Arylverbindungen

Die Synthese von fluorhaltigen aromatischen Verbindungen gilt als schwierig besonders dann, wenn ein Wasserstoff einer aromatischen Verbindungen durch eine Perfluoralkylgruppe ersetzt werden soll. Wir entwickelten heterogene Katalysatorsysteme die in Gegenwart von Perfluoriodiden oder Perfluorbromiden und Basen solche Substitutionen katalysieren können. Eine besonders wichtige Rolle spielt die Modifikation von Wirkstoffen durch Substitution einer CF3- oder CF2- Gruppe. Als CF2-Quelle entwickelten wir ein skalierbares Difluoromethylierungs Reagenz, das mit verschiedensten Nukleophilen umgesetzt werden kann und somit eine flexible Möglichkeit darstellt, Wirkstoffe zu verändern.

Liganden- und Komplexsynthesen

Die Synthese von neuen Phosphinliganden spielt in der homogenen Katalyse nach wie vor eine herausragende Rolle. In Zusammenarbeit mit unserem Industriepartner EVONIK sind wir mit der Synthese von hocheffizienten chelatisierenden Phosphinliganden beschäftigt, die schließlich in der Alkoxycarbonylierung von Olefinen im großen Maßstab eingesetzt werden. Um ein besseres mechanistisches Verständnis dieser Reaktionen zu bekommen, werden relevante Palladiumkomplexe hergestellt und deren Umsetzungen NMR-spektroskopisch untersucht. 

Carbonylierungsreaktionen

Die palladium-katalysierte Carbonylierung von aktivierten ArX Verbindungen ist ein langjähriges Forschungsgebiet und es ist faszinierend wie vielfältig diese Chemie immer noch sein kann. Die berühmte CO-Insertion in eine PdArX Bindung ist hier nur noch ein Zwischenschritt in einer ganzen Kaskade von Reaktionsschritten, die die Darstellung von hochsubstituierten Heterocyclen ermöglichen. Die Carbonylierung der billigeren, aber wesentlich reaktionsträgeren Arylchloride ist immer noch eine Herausforderung, für die bestimmte Rektionsbedingungen und Katalysatoren erforderlich sind.