Cyclisierungs- und Dominoreaktionen

Cyclisierungs- und Dominoreaktionen stellen wichtige, ressourcenschonende Werkzeuge für die effiziente Synthese komplexer Moleküle ausgehend von einfachen Ausgangsmaterialien dar. In unserer Arbeitsgruppe werden neue Reaktionen entwickelt und deren präparative Nützlichkeit durch Synthese pharmakologisch relevanter Natur- und Wirkstoffe unter Beweis gestellt [1].

Ergebnisse

Durch neuartige Cyclisierungs- und Dominoreaktionen von 1,3-Dicarbonyldianionen und 1,3-Bis-Silylenolethern (sog. d4-Bau­steine) konnten neue und effiziente Synthesen funktionalisierter 2-Alkylidentetrahydrofurane [2], Furane [3], Pyrrole [4] und anderer Verbindungsklassen [5] entwickelt werden. Es konnte gezeigt werden, dass 2-Alkylidentetrahydrofurane als vielseitige Startmaterialien in einer Reihe neuartiger Dominoreaktionen eingesetzt werden können [6, 7]. Die [3+3]-Cyclisierungen von 1,3-Bis-Silylenolethern mit 1,1-Diacylcyclopentanen [8, 9] und 1,1-Diacyclopropanen [10] ermöglichen einen effizienten Zugang zu Spirocyclen. Weiterhin ist eine große Bandbreite funktionalisierter Aromaten durch von uns entwickelte formale [3+3]-Cyclisierungen zugänglich [11].

Literatur

  1. P. Langer, Synthesis 2002, 441 (Review).
  2. P. Langer, E. Bellur, J. Org. Chem. 2003, 68, 9742.
  3. E. Bellur, H. Görls, P. Langer, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2074.
  4. E. Bellur, H. Görls, P. Langer, J. Org. Chem. 2005, 70, 4751
  5. E. Bellur, P. Langer, J. Org. Chem. 2005, 70, 3819.
  6. E. Bellur, P. Langer, J. Org. Chem. 2005, 70, 7686.
  7. E. Bellur, P. Langer, J. Org. Chem. 2005, 70, 10013.
  8. P. Langer, G. Bose, Angew. Chem. 2003, 115, 4165; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4033.
  9. G. Bose, E. Ullah, P. Langer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6015.
  10. G. Bose, V. T. H. Nguyen, E. Ullah, S. Lahiri, H. Görls, P. Langer, J. Org. Chem. 2004, 69, 9128
  11. V. T. H. Nguyen, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 815.