Telomerisationsreaktionen

Im Rahmen unserer Untersuchungen in palladiumkatalysierten Kupplungsreaktionen interessieren wir uns speziell für die Telomerisation von 1,3 Butadien. Diese Reaktion führt in 100 %iger Atomeffizienz zu Octadienyl-verbindungen. Im Allgemeinen ist die Telomerisation eine Dimerisierung zweier 1,3-Diene in Gegenwart eines geeigneten Nucleophils z. B. Alkohole und resultiert im Fall von 1,3- Butadien in substituierten Octadienen (1-substituierte 2,7-Octadiene, 3-substituierte 1,7-Octadiene). Diese Verbindungen sind nützliche Intermediate z. B. in der Totalsynthese von Naturstoffen, Vorstufen für Weichmacheralkohole, 1-Octen als bedeutsames Monomer, Lösungsmittel, Korrosionsinhibitoren und Herbizide. Vom industriellen Standpunkt aus, sind 1,3-Butadien und Methanol aufgrund ihrer Verfügbarkeit und des geringen Preises die attraktivsten Startmaterialien. Deshalb richtet sich unser Interesse hauptsächlich auf diese Reaktion.

Telomerisation von 1,3-Butadien mit Methanol

Literatur

R. Jackstell, M. G. Andreu, A. Frisch, K. Selvakumar, A. Zapf, H. Klein,  A. Spannenberg, D. Roettger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989, A Highly Efficient Catalyst for the Telomerization of 1,3-Dienes with Alcohols: First Synthesis of a Monocarbenepalladium(0)-Olefin Complex

R. Jackstell, S. Harkal,H. Jiao, A. Spannenberg, C. Borgmann, D. Röttger,F. Nierlich, M. Elliot, S. Niven, K. Cavell,O. Navarro, M. S. Viciu, S. P. Nolan, M. Beller; Chem. Eur. J. 2004, 10, 3891-3900 An Industrially Viable Catalyst System for Palladium-Catalyzed Telomerizations of 1,3-Butadiene with Alcohols