Wirk- und Naturstoffsynthese
Wesentliches Ziel ist die Anwendung der von uns entwickelten Synthesemethoden und –strategien zur Darstellung von Wirk- und Naturstoffen.
Ergebnisse
γ-Alkylidenbutenolide treten in einer Reihe pharmakologisch relevanter Natur- und Wirkstoffe auf. Durch Lewis-Säure-katalysierte Cyclisierung von 1,3-Bis-Silylenolethern - elektroneutralen Äquivalenten von 1,3-Dicarbonyldianionen (maskierte Dianionen) - konnte vor einigen Jahren ein neuer und effizienter Zugang zu γ-Alkylidenbutenoliden entwickelt werden [1]. Unsere Methodik bietet – in Verbindung mit Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen – vielfältige Einsatzmöglichkeiten und Zugang zu einer großen Bandbreite unterschiedlicher Butenolide und Lactone [2, 3].
Die Methodik konnte erfolgreich in der Synthese oder formalen Synthese von Naturstoffen angewendet werden. Dies umfasst Synthesen von Pulvinsäuren [4], Calycin [5], Pukeleimid A [6], und Lucidon und Linderon [7].
Es wurden weiterhin neuartige Vinylchromanone hergestellt, die sich als stark antimikrobiell aktiv gegen multiresistente Stämme erwiesen haben [8, 9]. Weiterhin wurden 2-Alkylidenethiazolidine-4,5-dione über ein effizientes Ein-Topf-Verfahren erstmals hergestellt. Diese Verbindungen erwiesen sich ebenfalls als antibiotisch aktiv [10].
Es wurde die Synthese der ersten Indigoglycoside – Analoga cancerostatischer Akashine – realisiert [11].
Auf dem Gebiet der Synthese neuer Materialien gelang die erste Synthese von 3,5,7,9-Tetraphenylhexaazaacridinen („TPH-Acridinen“) – hochinteressanter Verbindungen mit geringer Singulet-Triplet-Aufspaltung [12].
Literatur
- P. Langer, M. Stoll, T. Schneider, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3204
- P. Langer, T. Eckardt, T. Schneider, C. Göbel, R. Herbst-Irmer, J. Org. Chem. 2001, 66, 2222.
- Z. Ahmed, P. Langer, J. Org. Chem. 2004, 69, 3753.
- Z. Ahmed, P. Langer, Tetrahedron 2005, 61, 2055.
- Z. Ahmed, U. Albrecht, P. Langer, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3469.
- C. Haase, P. Langer, Synlett 2005, 453.
- G. Bose, P. Langer, Synlett 2005, 1021.
- M. Lalk, U. Albrecht, P. Langer, WO 2004/113317 A1, 29.12.2004.
- U. Albrecht, M. Lalk, P. Langer, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1531.
- U. Albrecht, D. Gördes, E. Schmidt, K. Thurow, M. Lalk, P. Langer, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4402
- M. Hein, D. Michalik, P. Langer, Synthesis 2005, 20, 3531.
- P. Langer, A. Bodtke, N. Saleh, P. R. Schreiner, Angew. Chem. 2005, 117, 5389; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5255.
